Peptid-Synthesizer

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Ein Peptid-Synthesizer ermöglicht die gezielte Herstellung von Peptiden. 

Peptid

Ein Peptid ist aus mehreren Aminosäuren aufgebaut. Es ist folglich ein kleines Protein. Ab einer Zahl von ca. 100 Aminosäuren kann von einem Protein gesprochen werden. Die einzelnen Aminosäuren werden in einer bestimmten Sequenz über Peptidbindungen zu einer Kette verbunden. In der Natur erfolgt die Synthese durch die Proteinbiosynthese aus α-Aminosäuren in der natürlichen L-Form.

Struktur eines Peptids

Die Kondensation von Aminosäuren führt unter Wasserabspaltung zur Bildung einer Säureamidgruppierung. Diese Säureamidgruppierung ist aufgrund der Resonanzstabilisierung nicht frei drehbar.

Peptidsynthese

Durch eine direkte Kondensation von zwei Aminosäuren können Peptide nicht gezielt erstellt werden. Bei der Reaktion von zwei verschiedenen Aminosäuren erhält man als Produkt bereits vier verschiedene Dipeptide. Eine gezielte Reaktion ist nur durch das Einführen einer speziellen Schutzgruppe möglich. Diese blockiert vorübergehend die Aminogruppe der einen Aminosäure und die Carboxygruppe der anderen Aminosäure. Zusätzlich muss die entsprechende Carboxygruppe aktiviert werden. Um eine Racemisierung zu verhindern, müssen bestimmte Bedingungen eingehalten werden. Um die Carboxygruppe zu schützen kann z. B. die erste Aminosäure mit Isobuten in Gegenwart von einer Säure zur Reaktion gebracht werden. Man erhält einen Aminosäure-tert-butylester. Im Falle der proteinogenen Aminosäure Asparagin kann diese Methode jedoch nicht angewendet werden. Man erhält den tert.-Butylester nur durch die Umsetzung mit Essigsäure-tert-butylester in Anwesenheit von starken Säuren. Um die Aminogruppe der zweiten Aminosäure zu schützen wird die Aminosäure mit Chlorameisensäurebenzylester zu dem entsprechenden Urethan umgesetzt. Nach der Bildung der Peptidbindung wird der tert-Butylester durch Säuren, wie Trifluoressigsäure, unter Abspaltung von tert-Butanol hydrolysiert. Es bildet sich wieder die Carbonsäure. Urethane können entweder durch Salzsäure / Eisessig oder durch eine Piperidin Lösung unter Freisetzung der Aminofunktion gespalten werden.

Bedeutung eines Peptid-Synthesizers

Synthetische Peptide werden als Inhibitoren von Enzymen und als Antigene in der Immunologie eingesetzt.

Literatur
•http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Peptid&oldid=86359526 (Abgerufen: 31.03.11).
•http://www.biochemie.uni-leipzig.de/students/teaching/download/bm/pdf/PPC_05.pdf (Abgerufen: 31.03.11).

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